O grupo “Arredonda a Saia” passou a ser reconhecido como tal desde o início do ano lectivo 2007/2008, mas o grupo em si, sem nome definido, nasceu no ano lectivo anterior, pela altura do Primeiro Festival de Teatro de São João da Madeira.
Foram os animadores, a convite da sua ex-professora de português Rosa Mortágua, do Festival de Teatro de 2007, tendo feito pequenos sketches introdutórios. Consolidado o grupo, as suas actividades não ficaram por aqui, tendo feito, já como “Arredonda a Saia”, duas actuações na apresentação do livro “Histórias de Bichos”, cuja autora é a professora Margarida Matos.
No Segundo Festival de Teatro, a colaboração deste grupo foi mais além: este levou à cena a peça “O Engenheiro Abranhos”, escrita pelo "arredonda" Kevin Ferreira. Após esta participação, os “Arredonda a Saia” também estiveram presentes no evento Hat Weekend.